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Asparaginsäure

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Asparaginsäure kaufen - Was du unbedingt wissen solltest!

D-Asparaginsäure ist eine organische Säure mit der Summenformel C4H7NO4 und einem Molekulargewicht von 133,1 g/mol. Sie ist chemisch gesehen eine Aminosäure und besitzt zwei Carboxylgruppen (-COOH) und eine Aminogruppe (-NH2). Aufgrund der beiden Carboxylgruppen reagiert sie sauer und liegt meistens als inneres Salz vor. Daher spricht man dann auch von D-Aspartat.

Was ist die D-Asparaginsäure?

Asparaginsäure kann in zwei Formen auftreten, die nicht identisch sind, sondern sich zueinander verhalten wie die linke Hand zur rechten beziehungsweise wie ein Objekt zu seinem Spiegelbild. Dieses Phänomen wird als „Chiralität“ (ein griechisches Kunstwort für „Händigkeit“) bezeichnet. Die beiden existierenden spiegelbildlichen Formen von Asparaginsäure, man spricht hier von „Enantiomeren“, werden als D- und L-Asparaginsäure bezeichnet. In ihren grundlegenden chemischen und physikalischen Eigenschaften wie Siedepunkt, Molekulargewicht oder Säure-Base-Verhalten unterscheiden sich die beiden Enantiomere D- und L-Asparaginsäure nicht. Ein Gemisch der beiden möglichen Enantiomere in gleichen Anteilen, also in diesem Fall von D- und L-Asparaginsäure, wird „Racemat“ genannt. Die Buchstaben „D“ und „L“ wurden in Anlehnung an die lateinischen Begriffe „dexter“ (für rechts) und „sinister“ (für links) gewählt. Reine Lösungen von L- beziehungsweise D-Asparaginsäure zeichnen sich dadurch aus, dass sie die Polarisationsachse von polarisiertem Licht in entgegengesetzte Richtungen drehen. Bei organischen Verbindungen, die von Lebewesen mit Hilfe von Enzymen hergestellt werden, ist es häufig so, dass nur eines zweier möglicher Enantiomere gebildet wird. Dies gilt auch für die Asparaginsäure, die in der Natur fast ausschließlich als L- und nicht als D-Asparaginsäure vorkommt. Synthetisch kann beispielsweise durch Verwendung immobilisierter Enzyme auch reine D-Asparaginsäure hergestellt werden.

Asparaginsäure als proteinogene Aminosäure

Aminosäuren spielt im Stoffwechsel lebender Organismen eine entscheidende Rolle, da sie die Bausteine bilden, aus denen die Proteine (Eiweißstoffe) gebildet werden, die vielfältige Rollen als Enzyme und als Strukturbestandteile spielen. Nicht alle existierenden Aminosäuren werden in Proteine eingebaut, sondern nur die sogenanten „proteinogenen“ Aminosäuren, zu denen Asparaginsäure zählt. Im Gegensatz zu den sogenannten „essentiellen Aminosäuren“, die der menschliche Körper nicht selbst herstellen kann, sondern über die Nahrung aufnehmen muss, kann er Asparaginsäure auch selbst synthetisieren. Asparaginsäure erfüllt in Form ihres inneren Salzes (Aspartat) eine wichtige Funktion als Botenstoff im Gehirn (Neurotransmitter).

Biologische Funktion von D-Asparaginsäure

Wie oben beschrieben ist es die L-Form und nicht D-Asparaginsäure, die eine entscheidende Rolle als proteinogene Aminosäure spielt. Lange Zeit dachte man daher, dass D-Asparaginsäure lediglich ein technisch herstellbares Produkt ohne biologische Bedeutung sei. In der letzten Zeit gab es jedoch immer mehr Hinweise darauf, dass D-Aminosäuren, darunter auch D-Asparaginsäure, in lebenden Organismen vorkommen können. D-Asparaginsäure scheint dabei in der Tat eine wichtige Rolle im Rahmen der Embryonalentwicklung und der Funktion des hormonellen Systems zu spielen. So ist die Konzentration von D-Asparaginsäure im Embryo noch in vielen Geweben hoch, nimmt dann aber im Rahmen der Entwicklung in den meisten Geweben ab. In anderen Geweben wie z. B. im Hoden lässt sich auch nach der Geburt D-Asparaginsäure nachweisen. Wahrscheinlich wird im erwachsenen Organismus D-Asparaginsäure sowohl in der Hirnanhangdrüse als auch im Hoden gebildet. Im Hoden führt die Ausschüttung von D-Asparaginsäure zu einer vermehrten Bildung des männlichen Sexualhormons Testosteron.

D-Asparaginsäure als Nahrungsergänzungsmittel

In der natürlichen Nahrung kommt Asparaginsäure besonders in Spargel (daher der Name, lateinisch „asparagus“ bedeutet Spargel) und in Hülsenfrüchten vor. Allerdings handelt es sich dabei fast ausschließlich um L-Asparaginsäure. Künstlich hergestellte D-Asparaginsäure kann als Nahrungsergänzungsmittel eingenommen werden. Ein Ziel einer solchen Einnahme könnte sein, die in einer vermehrten Bildung von Testosteron bestehende Wirkung von natürlich im Hoden gebildeter D-Asparaginsäure zu imitieren.

Testosteron ist ein anaboles Steroid, führt also zu vermehrtem Muskelwachstum bei gleichzeitiger Abnahme des Körperfettanteils. Doping mit Testosteron ist daher weit verbreitet und wird vor allem in Sportarten eingesetzt, in denen die Muskelmasse und die Schnellkraft entscheidend sind, wie z. B. im Lauf, im Gewichtheben oder im Weitsprung. Testosteron wird allerdings auch in Ausdauersportarten wie im Radrennfahren eingesetzt. Doping mit anabolen Steroiden kann zu bedeutenden Nebenwirkungen führen. Bei Männern sinkt die eigene Testosteronproduktion, die Hoden schrumpfen, es werden vermehrt weibliche Geschlechtshormone produziert, was zum Wachstum der Brustdrüsen („Gynäkomastie“) führen kann. Bei Frauen kommt es zu einer vermehrten Ausbildung männlicher Geschlechtsmerkmale wie Bartwuchs, Glatzenbildung, Tieferwerden der Stimme und Rückbildung der weiblichen Brust. Nicht zuletzt deshalb ist Testosteron-Doping durch alle Sportverbände verboten.

Die orale Einnahme von D-Asparaginsäure durch männliche Sportler könnte zu einer Stimulation der eigenen Testosteronausschüttung und damit zu Effekten führen, die einem Testosteron-Doping ähnlich sind, ohne in Konflikt mit der Sportgesetzgebung zu geraten. Zudem könnten durch eine solche Steigerung der eigenen Testosteronausschüttung prinzipiell die Nebenwirkungen einer künstlichen Zufuhr von Testosteron vermieden werden. Tatsächlich konnte in einer in Italien durchgeführten Studie gezeigt werden, dass eine orale Einnahme von D-Asparaginsäure sowohl bei Ratten als auch bei gesunden jungen Männern zu einer vermehrten Ausschüttung von Testosteron und luteinisierendem Hormon (LH) führte. Diese Studie wurde 2009 in der Zeitschrift „Reproductive Biology and Endocrinology“ (Ausgabe 7, Seite 120) veröffentlicht. In der Studie wurde allerdings nur eine Einnahme über 12 Tage untersucht, und bei den männlichen Probanden wurden neben den Hormonwerten im Blut keine weiteren Parameter untersucht, was aufgrund der kurzen Studiendauer auch nicht sinnvoll gewesen wäre. Insbesondere können aus dieser Studie daher keine Rückschlüsse auf eine tatsächliche Steigerung der Muskelmasse, eine Erhöhung der Schnellkraft oder eine Steigerung der Kraftausdauer gezogen werden.

D-Asparaginsäure wird als Nahrungsergänzungsmittel für Sprotler, die das Ziel eines vermehrten Muskelaufbaus haben, angeboten. Im Allgemeinen wird empfohlen, 3 g täglich mit etwas Wasser oder Fruchtsaft einzunehmen. Oft wird empfohlen, nach einer „Kur“ von 12 Tagen eine Pause von einer Woche ohne Einnahme einzulegen. Auch andere Intervalle von Einnahme- und Pausenzeit werden vereinzelt empfohlen. Es gibt Erfahrungsberichte von Sportlern, die nach einer solchen Anwendung von D-Asparaginsäure eine vermehrtes Muskelwachstum, eine größere Festigkeit der Muskeln oder eine vermehrte Ausdauer bezeugen. Ebenso gibt es aber auch Erfahrungsberichte anderer Sportler, die keinen Effekt einer solchen Einnahme festgestellt haben. Es muss festgehalten werden, dass es keine wissenschaftlich sauber durchgeführten Studien gibt, die die Wirksamkeit einer Einnahme in Bezug auf das Ziel eines vermehrten Muskelaufbaus belegen. Mögliche Nebenwirkungen einer solchen Einnahme sind nicht systematisch erfasst worden, da D-Asparaginsäure nicht als Medikament zugelassen ist und somit auch nicht den entsprechenden Prüfungen unterzogen wurde.

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